Moodle no me deja calificar las tareas en pdf

Para poder abrir el pdf con normalidad y hacer anotaciones, debes activar la opción de Anotación PDF desde:

Administración => Extensiones => Módulos de Actividad => Tarea => Extensiones de retroalimentación => Anotación PDF

Aquí debes seleccionar la opción "Habilitado por defecto".

Al habilitar esa opción ya podrás abrir el PDF y hacer anotaciones.